Numéro CAS
- 1763-23-1 (SPFO)
335-67-1 (APFO)
Non applicable – Famille de 3 000 composés
Formule chimique
- C8HF17O3S (SPFO)
C8HF15O2 (APFO)
Non applicable – Famille de 3 000 composés
Masse moléculaire
- 500 g/mol (SPFO)
414 g/mol (APFO)
Non applicable – Famille de 3 000 composés
Famille
- Composés organiques fluorés
Structure chimique de l’acide perfluorooctanesulfonique (SPFO)
F3C-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-SO3H
Structure chimique de l’acide perfluorooctanoïque (APFO)
F3C-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CO2H
La structure des SPFA se compose d’une chaîne carbonée fluorée à l’extrémité de laquelle se trouve un groupement fonctionnel. Ces groupements fonctionnels sont des acides carboxyliques (-COOH), des carboxylates (-COO-), des acides sulfoniques (-SO3H) ou des sulfonâtes (-SO3-).
Les substances perfluoroalkylées et polyfluoroalkylées, aussi appelées SPFA, constituent un groupe d’intérêt émergent et diversifié de composés chimiques synthétiques utilisés depuis les années 1950 dans de nombreuses applications industrielles et commerciales.
Les SPFA comprennent plus de 3 000 composés distincts avec des propriétés physiques et chimiques très différentes. Ces substances peuvent être classées en deux catégories : les substances polymères (grosses molécules formées par la combinaison de nombreuses petites molécules (ou monomères) identiques) et les substances non polymères incluant les substances perfluoroalkylées (molécules constituées d’une chaîne carbonée entièrement fluorée) et les substances polyfluoroalkylées (molécules constituées d’une chaîne carbonée qui n’est pas entièrement fluorée). Comme les substances polymères sont de grosses molécules constituées de plusieurs petites molécules (ou monomères), les substances polymères sont considérées comme des précurseurs potentiels pour des substances per- et polyfluoroalkylées non polymères. Le bris d’une liaison peut entrainer la libération d’un SPFA non polymérique.
Substances perfluoroalkylées
Les substances perfluoroalkylées sont des chaînes carbonées entièrement fluorées, c’est-à-dire les atomes de fluor sont attachés à tous les sites de liaison possibles le long de la chaîne carbonée, à l'exception d'une liaison sur le dernier carbone où un groupement fonctionnel est fixé. Les principaux groupes fonctionnels sont les acides perfluoroalkyl carboxyliques (-COOH), les perfluoroalkyl carboxylates (-COO-), les acides perfluoroalcane sulfoniques (-SO3H) ou les perfluoroalcane sulfonates (-SO3-). La formule chimique générale pour ces substances est CnF2n+1-R, où n correspond au nombre d’atomes de carbone de la chaîne carbonée, 2n+1 correspond au nombre d’atomes de fluor liés aux atomes de carbone de la chaîne et où R correspond au groupement fonctionnel fixé à l’extrémité de la chaîne carbonée. Les substances perfluoroalkylées comprennent les acides perfluoroalkyles (PFAA), les acides perfluoroalkyles éther (PFESA), les fluorures de perfluoroalcane sulfonyl (PASF), les perfluoroalcanes sulfonamide (FASA), les fluorures de perfluoroalcanoyl (PAF), les perfluoroalkyles iodés (PFAI) et les aldéhydes de perfluoroalkyle (PFAL).
Substances polyfluoroalkylées
Les substances polyfluoroalkylées se distinguent des substances perfluoroalkylées par le fait qu’elles ne sont pas entièrement fluorées, c’est-à-dire que les sites de liaison possibles le long de la chaîne carbonée ne sont pas tous des atomes de fluor. Les substances polyfluoroalkylées comprennent essentiellement les fluorotélomères (Ft), les dérivés de sulfonamides et les acides polyfluoroalkyle éther. Un groupe fonctionnel est également fixé à l'extrémité de la chaîne carbonatée. Les substances polyfluoroalkylées comprennent principalement les fluorotélomères (Ft), les dérivés de perfluoroalcane sulfonamido, les acides perfluoroalkyl éther carboxyliques (PFECA) et les acides polyfluoroalkyl éther carboxyliques (PFESA).
Ces substances peuvent se retrouver sous forme solide (poudre blanche ou de substance cireuse) ou liquide à température ambiante. Les SPFA peuvent également se retrouver dans l’environnement sous formes anioniques ou acides. Ces dernières ont des propriétés physiques et chimiques distinctes. Il est donc essentiel de faire la distinction entre les formes anioniques et acides pour comprendre le comportement de ces substances dans l’environnement.
Les SPFA sont, pour la plupart, des molécules amphiphiles, c’est-à-dire qu’elles sont dotées d’une partie hydrophile et d’une partie hydrophobe et lipophile. Par conséquent, la solubilité dans l’eau de ces composés peut varier considérablement, notamment en fonction de la structure chimique, du pH et de la nature du groupement fonctionnel.
Des propriétés telles que l'électronégativité élevée et la petite taille du fluor conduisent à une forte liaison C-F, ce qui explique la stabilité thermique et chimique des SPFA. La stabilité thermique et chimique rend plusieurs de ces substances résistantes aux processus de dégradation par hydrolyse ainsi qu’aux processus de dégradation par oxydation et par réduction. Par exemple, les formes acides des acides perfluorés (PFAA) sont dégradées à des températures de plus de 400 °C alors que la minéralisation complète se produit à des températures de plus de 1 000 °C.
Les propriétés physico-chimiques du APFO et du SPFO sont présentées ci-dessous à titre d’exemple.
Liste des propriétés du composant|
| Point de fusion/ébullition | 54/192 (APFO)
15,2-73,5 / 219-262 °C (SPFO)
| - |
| Densité | 1,8 g/cm3 (APFO)
1,84-1,85 g/cm3 (SPFO) g/cm3 | - |
| Pression de vapeur | 0,525 mm Hg (APFO)
0,002 mm Hg (SPFO)
| Composés très peu volatils pour plusieurs SPFA, parfois volatils pour certains composés comme les alcools fluorotélomères (FTOH). |
| Densité de vapeur | 0 | N/A |
| Solubilité dans l’eau | 9.5 x 103 mg/L (APFO)
550 mg/L (24-25 °C) (SPFO)
| Solubilité élevée dans l’eau (APFO)
|
| Constante, loi de Henry | Non mesurable (PFOA et SPFO) | Composé non volatil lorsque solubilisé. |
| log Koc (Selon les caractéristiques du sol ou du sédiment) | 2,06 (APFO)
2,57-3,16 (SPFO)
| Adsorption sur la matière organique. |
Ces substances peuvent se retrouver dans les différents médias environnementaux (air, sols, sédiments, eaux souterraines et de surface, biote).
Bien que les SPFA soient, dans la plupart des cas, des substances peu volatiles, ces dernières peuvent se retrouver dans l’air sous formes gazeuses ou associées à des particules et des aérosols. Ces substances peuvent être transportées sur de courtes et de longues distances dans l’atmosphère. Les SPFA peuvent également se retrouver dans les sols et les sédiments par contact avec des médias contaminés (lixiviats des sites d’enfouissement, amendements, etc.) ou par décharge directe (exemple : utilisation de mousses à formation de pellicule aqueuse (mousses AFFF)). Les SPFA présents dans la zone non saturée des sols peuvent se retrouver dans les eaux souterraines et les eaux de surface par des processus de percolation ou de lessivage des sols. Comme les SPFA sont très stables dans l’environnement, ils sont susceptibles de migrer sur de grandes distances dans les eaux souterraines contaminées. Leur mobilité en phase dissoute est fortement influencée par leur degré de sorption aux particules solides des sols ou sédiments. Les mécanismes de sorption à ces particules sont influencés par la sorption à la surface des particules minérales chargées et de la matière organique du sol. Les SPFA possédant de longues chaînes fluorées sont plus fortement sorbées que les SPFA à courte chaîne. De plus, ils ont tendance à s’accumuler aux interfaces entre phases, par exemple à l’interface eau-air en surface des nappes phréatiques ou à l’interface eau-huile, en présence de phase non aqueuse.
Enfin, les SPFA sont bioaccumulables. Contrairement à plusieurs contaminants persistants, les SPFA semblent se lier davantage aux protéines qu’aux lipides. Les SPFA à longue chaîne sont davantage susceptibles de s’accumuler dans les organismes que les courtes chaînes.
Les SPFA sont présents dans de nombreux produits de consommation et se retrouvent dans l’environnement pendant le cycle de vie de ces produits. Ces substances sont persistantes et bioaccumulables. Les humains sont exposés à ces substances par inhalation, les SPFA les plus volatils se retrouvant dans l’air et adsorbés aux particules, et par ingestion, soit à travers les produits alimentaires et l’eau potable. La voie cutanée représente une voie d’exposition mineure à ces composés.
Bien qu’il n’y ait actuellement que peu d’informations disponibles sur les risques pour la santé humaine associés aux SPFA, des études réalisées sur les animaux indiquent que des niveaux élevés de SPFA peuvent entrainer des effets néfastes, tels que des lésions au foie de même que des incidences sur le développement neurologique. L’affaiblissement du système immunitaire, l’accroissement du risque d’infertilité et l’augmentation du risque de cancer constituent d’autres risques pour la santé humaine liés à l’exposition aux SPFA. Ces substances entraineraient également des troubles de développement du fœtus et de l’enfant.
Il existe quatre sources principales pour les SPFA :
- les sites d'entraînement au feu et d'intervention en cas d'incendie (mousses AFFF), et, plus généralement, tout site où ces mousses ont pu être utilisées (bases militaires, aéroports, sites d’incendie ou de brûlage, stations-services, raffineries, terminal de stockage, cours de triage);
- les sites industriels (production de fluoropolymères, semi-conducteurs, électroplacage, électronique, pharmaceutique, textile, production d’emballages et de papier);
- les sites d’enfouissement et les usines de traitement des eaux usées;
- les sites où ont été produits et utilisés des biosolides.
Il existe d'autres sources ponctuelles et diffuses pour ces substances, mais elles sont généralement moins significatives que celles précisées précédemment.
- A.B. Lindstrom, M.J. Strynar, E.L. Libelo, Polyfluorinated compounds: past, present, and future, Environ. Sci. Technol. 45 (2011) 7954–7961. (disponible en anglais uniquement)
- Ross, J. McDonough, J. Miles, P. Storch, P. Thelakkat Kochunarayanan, E. Kalve, J. Hurst, S. Soumitri Dasgupta, J. Burdick, A review of emerging technologies for remediation of PFASs, Remediat. J. 28 (2018) 101–126. (disponible en anglais uniquement)
- R.C. Buck, J. Franklin, U. Berger, J.M. Conder, I.T. Cousins, P.D. Voogt, A.A. Jensen, K. Kannan, S.A. Mabury, L. van, Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: terminology, Classification, and Origins. Integrated Environmental Assessment and Management. 7-4 (2011) 513-541. (disponible en anglais uniquement)
- Interstate Technology Regulatory Council (ITRC). Washington, D.C.: ITRC, Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Team. (disponible en anglais uniquement)
- Charles-Casini, M. (2019). Réalisation d’un Wiki sur la toxicité des PFAS et leurs solutions de traitement. Mémoire de stage, Institut polytechnique de Bordeaux, Bordeaux). (PDF, 1.47 Mo)
- Gouvernement du Canada. (2019). Parlons d'eau - Substances perfluoroalkyliques dans l'eau potable : Substances perfluoroalkyliques (SPFA).
- Arcadis, 2016. Environmental fate and effects of poly- and perfluoroalkyl substances (PFAS) [En ligne]. Bruxelles : Concave, Environmental science for the european refining industry ; juin 2016 [cité le 31 mars 2020] 107 pages. (disponible en anglais uniquement, PDF, 1.36 Mo)
