Fiche descriptive : Naphtalène

Informations générales

Numéro CAS 

91-20-3

Formule chimique 

C₁₀H₈

Masse moléculaire

128.2 g/mol

Famille

Hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP)

Propriétés (à la température de la pièce lorsqu’applicable)

Comportement environnemental

À 20 ⁰C, le naphtalène est un solide peu volatil. Peu soluble, il se volatilise lentement lorsque solubilisé et s'adsorbe fortement sur la matière organique. Lorsque présent dans le sol, ce produit se volatilise faiblement ou se solubilise lentement. La forme soluble peut atteindre la nappe phréatique ou s'écouler vers un cours d'eau où elle se dilue, avant de se volatiliser partiellement. Des fragments de naphtalène peuvent aussi être entraînés et se déposer au fond d'un cours d'eau, puis s'y solubiliser lentement. Une fois la source disparue, la phase adsorbée prend longtemps avant de disparaître à son tour, libérant les formes gazeuse et soluble du contaminant. Les panaches des phases dissoute et gazeuse sont de taille assez réduite.

Santé et sécurité

La prudence est de mise, car le naphtaléne est toxique et inflammable.

Sources principales

Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP). Les HAP sont un groupe de composés organiques contenant dans leur structure deux anneaux benzéniques ou plus. Les HAP, il y en a plus de 100 différents, se retrouvent rarement à l'état pur, mais plutôt en mélange avec plusieurs autres dans des produits complexes (comme dans la suie par exemple). Les HAP sont présents dans le charbon et le pétrole brut, et sont plus concentrés dans certains de leurs dérivés comme le goudron et le bitume. Des HAP sont générés lorsqu'une combustion est incomplète : cokéfaction du charbon, moteurs à combustion interne, bois qui brûle (feux de forêt, poêles à bois). L'industrie de la préservation du bois (créosote), les alumineries (électrodes Soderberg) et les sites d'élimination des matières dangereuses sont d'autres sources d'HAP dans l'environnement.

Le naphtalène est produit de façon industrielle en grande quantité à partir du goudron, qui en contient environ 10 %, ou du pétrole. La principale utilisation du naphtalène est la production d'anhydride phtalique, un précurseur chimique pour la fabrication d'agents plastifiants (pour les polymères, résines et caoutchoucs), de produits insectifuges, de médicaments et d'autres substances. Le naphtalène permet aussi de fabriquer des surfactants (les sulfonates de naphtalène et leurs dérivés) utilisés dans les peintures, colorants et enduits pour papiers, d'autres dérivés du naphtalène (dont la décaline), des insecticides, des produits antimites, des explosifs, des additifs pour les carburants, des inhibiteurs de corrosion et des agents de scellement pour les surfaces. Le naphtalène se retrouve aussi, en mélange avec d'autres HAP, dans des produits commerciaux comme le goudron, le brai (« pitch »), la créosote, le bitume et l'asphalte. Le naphtalène n'est plus utilisé dans les tanneries, dans l'industrie textile, dans la production de beta-naphtol et comme déodorant pour les toilettes.

Références

Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). 2005. Toxicological Profile for Naphthalene, 1-Methylnaphthalene, and 2-Methylnaphthalene. U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Georgia, USA. (consulté en décembre 2013)

Conseil canadien des ministres de l'environnement. 1999. Recommandations canadiennes pour la qualité des eaux: protection de la vie aquatique: Hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP). Dans: Recommandations canadiennes pour la qualité de l'environnement, Manitoba, Canada. (consulté en décembre 2013)

Montgomery, John H. 2007. Groundwater Chemicals, Desk Reference, Fourth Edition, CRC Press, Taylor and Francis Group, Florida, USA.

National Toxicology Program. 2005. Report on Carcinogens, Twelfth Edition: Substance Profile of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Services, USA.(PDF, 142KB) (consulté en décembre 2013)