Fiche descriptive : Dioxines et furanes

De : Services publics et Approvisionnement Canada

Découvrez la liste des propriétés chimiques importantes d'un contaminant ainsi que la façon dont il va réagir dans l’environnement, les principales sources de contamination associées et un bref aperçu des questions de santé et sécurité.

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Informations générales

Numéro CAS 

1746-01-6 (2,3,7,8-TCDD)
51207-31-9 (2,3,7,8-TCDF)
Non applicable – Famille de 210 composés

Formule chimique 

C12H4Cl4O2 (2,3,7,8-TCDD)
C12H4Cl4O (2,3,7,8-TCDF)
Non applicable – Famille de 210 composés

Masse moléculaire

322 g/mol (2,3,7,8-TCDD)
306 g/mol (2,3,7,8-TCDF)
Non applicable – Famille de 210 composés

Famille

Composés organiques chlorés

Structure chimique des polychlorodibenzo-p-dioxines (PCDD) – exemple du 2,3,7,8-TCDD

Structure chimique des polychlorodibenzo-furanes (PCDF) – exemple du 2,3,7,8-TCDF

Source : Washington State Department of Ecology, 2016.

Description de l'image L'image présente 4 représentations graphiques de structures chimiques. Celle en haut à gauche en est une de polychlorodibenzo-p-dioxines (PCDD). En haut à droite, on y voit un exemple du 2,3,7,8-TCDD. L'image en bas à gauche est la structure chimique des polychlorodibenzo-furanes (PCDF) et celle d'en bas à droite, du 2,3,7,8-TCDF.

Les polychlorodibenzo-p-dioxines (PCDD) et les polychlorodibenzo-furanes (PCDF), communément appelés dioxines et furanes, constituent deux familles distinctes de composés tricycliques planaires aromatiques chlorés ayant des structures chimiques et des propriétés physico-chimiques similaires (75 congénères pour les PCDD et 135 pour les PCDF).

Propriétés (à la température de la pièce lorsqu’applicable)

Peu de recherches ont été menées pour déterminer les propriétés physiques et chimiques pour l’ensemble des PCDD/F. Les propriétés physico-chimiques des différents congénères varient en fonction de leur degré de chloration. Les propriétés physico-chimiques pour le 2,3,7,8-TCDD et le 2,3,7,8-TCDF sont toutefois assez documentées.

Liste des propriétés du composant
ParamètreValeurCommentaire
Point de fusion/ébullition305-306 °C (2,3,7,8-TCDD)
227-228 °C (2,3,7,8-TCDF)		Sous forme solide
Densité 1,8 g/cm3 (2,3,7,8-TCDD)Coule dans l’eau
Pression de vapeur1,50 x 10-9 mm Hg (2,3,7,8-TCDD)Composés peu volatils, diminution avec l’augmentation du degré de chloration
Densité de vapeur
Solubilité dans l’eau1,93 x 10-5 mg/L (2,3,7,8- TCDD),
4,19 x 10-5 mg/L (2,3,7,8- TCDF)
0,135 x 10-5 mg/L (1,2,3,4,6,7,8-HpCDF)		Composés très peu solubles dans l’eau, diminution de la solubilité dans l’eau observée avec l’augmentation du degré de chloration
Constante, loi de Henry3,29 x 10-5 atm·m3/mol (2,3,7,8-TCDD)
1,65 x 10-5 atm·m3/mol (2,3,7,8-TCDF)		Composé peu volatil lorsque solubilisé
log Koc (Selon les caractéristiques du sol ou du sédiment)6,8 (2,3,7,8-TCDD)
6,53 (2,3,7,8-TCDF) 		Augmentation lorsque le nombre de substituants chlorés augmente

Les PCDD et PCDF se trouvent généralement dans l’environnement sous forme de mélanges de congénères. Comme ces substances ne présentent pas toutes la même toxicité, des facteurs d’équivalence de la toxicité (FÉT) ont été élaborés de manière à normaliser ces substances à une quantité toxicologiquement équivalente à la 2,3,7,8-TCDD, le congénère le plus toxique. Les équivalents toxiques de 2,3,7,8-TCDD sont représentés par l’équivalent toxique (ÉT). L’ÉT est calculé en faisant la sommation des produits de la concentration d’un congénère et de son FÉT. Les FÉT pour les PCDD et PCDF élaborés par l’Organisation mondiale de la santé (OMS) sont présentés ci-dessous.

Facteurs d’équivalence de la toxicité (FÉT) pour les PCDD/F

Composés FÉT de l'OMS
Humains/mammifères Poissons Oiseaux
Dibenzo-p-dioxines chlorées
  • 2,3,7,8-TCDD
  • 1,2,3,7,8-PeCDD
  • 1,2,3,4,7,8-HxCDD
  • 1,2,3,6,7,8-HxCDD
  • 1,2,3,7,8,9-HxCDD
  • 1,2,3,4,6,7,8-HpCDD
  • OCDD
  • 1,0
  • 1,0
  • 0,1
  • 0,1
  • 0,1
  • 0,01
  • 0,001
  • 1,0
  • 1,0
  • 0,5
  • 0,01
  • 0,01
  • 0,001
  • <0,0001
  • 1,0
  • 1,0
  • 0,05
  • 0,01
  • 0,1
  • <0,001
  • 0,0001
Dibenzofurannes chlorés
  • 2,3,7,8-TCDF
  • 1,2,3,7,8-PeCDF
  • 2,3,4,7,8-PeCDF
  • 1,2,3,4,7,8-HxCDF
  • 1,2,3,6,7,8-HxCDF
  • 1,2,3,7,8,9-HxCDF
  • 2,3,4,6,7,8-HxCDF
  • 1,2,3,4,6,7,8-HpCDF
  • 1,2,3,4,7,8,9-HpCDF
  • OCDF
  • 0,1
  • 0,05
  • 0,5
  • 0,1
  • 0,1
  • 0,1
  • 0,1
  • 0,01
  • 0,01
  • 0,0001
    0,05
  • 0,05
  • 0,5
  • 0,1
  • 0,1
  • 0,1
  • 0,1
  • 0,01
  • 0,01
  • <0,0001
  • 1,0
  • 0,1
  • 1,0
  • 0,1
  • 0,1
  • 0,1
  • 0,1
  • 0,01
  • 0,01
  • 0,0001

Comportement environnemental

Dans l’atmosphère, les PCDD/F sont généralement adsorbés sur des particules et peuvent ainsi être transportés sur de grandes distances. Ces composés peuvent être éliminés dans l’atmosphère par photodégradation et par dépôts secs et humides (précipitation, déposition, etc.). Bien que ces composés puissent subir une dégradation photochimique ou une biodégradation, ceux-ci sont généralement très stables et difficilement dégradés. Ces substances se trouvent essentiellement adsorbées aux sols et aux sédiments en raison de leur nature hydrophobe. Dans les eaux de surface, ces composés se retrouvent essentiellement liés aux particules ou aux sédiments. Les PCDD/F aboutissent dans les tissus riches en lipides des organismes aquatiques. Ces substances ont d’ailleurs tendance à être accumulées, ce qui permet de détecter des niveaux mesurables chez les animaux.

Santé et sécurité

En plus d’être persistants dans l’environnement et bioaccumulables, les PCDD/F sont très toxiques. Les humains y sont principalement exposés lors de l’ingestion de nourriture contaminée. Cette contamination résulte de l’accumulation de ces substances dans la chaîne alimentaire et dans les aliments riches en lipides telles que les produits laitiers, les œufs, les viandes et les poissons. Cette voie d'exposition représenterait 90 % de l'exposition quotidienne aux dioxines et furannes.

Outre l’ingestion d’aliments, trois sources d’expositions aux PCDD/F sont possibles, soit le contact cutané avec certains pesticides et herbicides, l’ingestion d’eau contaminée et l’inhalation. Les personnes travaillant dans des industries de fabrication de pesticides, dans des usines de pâtes et papier et dans les incinérateurs peuvent également être exposées aux PCDD.

Les effets associés à l’exposition aux PCDD/F sur la santé humaine peuvent être des maladies de la peau, des troubles hépatiques ou un affaiblissement du système immunitaire, de l’appareil endocrinien et des fonctions de reproduction. L’exposition humaine aux dioxines aurait également des effets sur le développement du système nerveux. Ces effets associés à l’exposition à ces substances dépendent de nombreux facteurs, notamment le type d’exposition, le degré et la fréquence d’exposition.

Sources principales

Bien que les dioxines et furanes peuvent résulter de causes naturelles comme les feux de forêt et les éruptions volcaniques, ces substances chimiques sont essentiellement d’origine anthropique. Ces substances sont généralement produites de manière non intentionnelle lors de divers procédés industriels. Ces procédés sont, mais ne se limitent pas à :

  • la production de substances chimiques (par exemple les chlorophénols ou l’hexachlorobenzène);
  • la production d’herbicides ou de pesticides;
  • le blanchiment au chlore des pâtes et papiers;
  • la fabrication de colorants et de pigments;
  • l’incinération des déchets (municipaux, biomédicaux, boues d’épuration);
  • la combustion de la biomasse (feux domestiques);
  • certains procédés métallurgiques (production d’acier et de fer);
  • la combustion du mazout, du diesel, des combustibles agricoles et de l’huile à chauffage.

Les dioxines et furanes sont exclusivement synthétisés à petite échelle à des fins de recherches toxicologiques. L’incinération des déchets municipaux et des déchets médicaux constitue toutefois leur principale source d’émissions au Canada.

Quelques études mentionnent la présence de concentrations de fonds ambiantes de PCDD/F dans l’environnement qui ne sont pas attribuables à des sources ponctuelles ou de contamination d’origine anthropique. Dans les sols canadiens, la concentration de fond moyenne de PCDD/F est estimée à 4 nanogrammes en ÉT par kilogramme de sols (ng ÉT.kg-1).

Références

Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR), 1998. Toxicological Profile for Chlorinated Dibenzo-p-dioxins (CDDs). Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service. 678 pages. (disponible en anglais seulement, PDF, 10.92 Mo)

Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). 1994. Toxicological Profile for chlorodibenzofurans. Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service. 226 pages. (disponible en anglais seulement, PDF, 3.76 Mo)

Conseil canadien des ministres de l’Environnement. 2002. Recommandations canadiennes pour la qualité des sols : Environnement et santé humaine – dioxines et furannes, dans Recommandations canadiennes pour la qualité de l’environnement, 1999, Winnipeg, le Conseil canadien des ministres de l’Environnement.

Gouvernement du Canada, 1990. Loi canadienne sur la protection de l’environnement : Liste des substances d’intérêt prioritaire – Rapport d’évaluation no 1. Polychlorodibenzodioxines et polychlorodibenzofuranes. Ottawa ; gouvernement du Canada. 64 pages. (PDF, 278 Ko)

Nations Unies. Inventaires des dioxines et furanes : Émissions Nationales et Régionales des PCDD/PCDF [En ligne]. Suisse : Programme des Nations Unies pour l’environnement (PNUE) / Substances chimiques ; mai 1999, 114 pages. (PDF, 432 Ko)

Santé Canada, 2001. Dioxines et furanes [En ligne]. Ottawa : Division de la gestion des substances toxiques de Santé Canada, gouvernement du Canada ; 2001 (mis à jour en septembre 2005). 3 pages. (PDF, 76 Ko)

Sofian Kanan, Fatin Samara, Dioxins and furans: A review from chemical and environmental perspectives, Trends in Environmental Analytical Chemistry, Volume 17, 2018, pages 1-13.

Ravichandran Rathna, Sunita Varjani, Ekambaram Nakkeeran, Recent developments and prospects of dioxins and furans remediation, Journal of Environmental Management, Volume 223, 2018, pages 797-806.

Washington State Department of Ecology, 2016. Dioxins, furans, and Dioxin-Like PCB Congeners: Ecological Risk Calculation Methodology for Upland Soil: Implementation Memorandum No. 13. Publication No. 16-09-044 (July 2016). (disponible en anglais seulement, PDF, 569 KB)

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